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L'mwcaimminio o mwcqimmonio è un mwcgcatione mwcworganico di struttura generale [Rmwda1Rmwdq2C=NRmwdg3Rmwdw4]mwea+ ed è considerabile come una mweqimmina terziariacite-ref-1[1]. Gli ioni imminio sono importanti intermedi in molte mwfgreazioni organiche come il mwfwriarrangiamento di Beckmann, la mwgareazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Stephen o la reazione di Duff. Non potendo essere isolati puri, a causa della carica netta, si trovano in natura sotto forma di mwgwsali.

• Struttura

• Formazione

• Reazioni che coinvolgono i sali d'imminio

• Note

• Voci correlate

I cationi imminio adottano geometrie simili a quelle degli alcheni. L'untià CN centrale è quasi coplanare con tutti e quattro i sostituenti. La lunghezza del legame C=N è di circa 129 picometri.

I cationi imminio si ottengono per protonazione e alchilazione delle immine corrispondenti:

RN=CR'mwiw2 + Hmwja+ → [RNH=CR'mwjq2]mwjg+

RN=CR'mwka2 + R"mwkq+ → [RR"N=CR'mwkg2]mwkw+

Sono inoltre generati per condensazione di ammine secondarie con chetoni o aldeidi:

O=CR'mwlw2 + Rmwma2NH + Hmwmq+ → [Rmwmg2N=CR'mwmw2]mwna+ + Hmwnq2O

Sono note anche altre vie sintetiche per i cationi imminio, si possono per esempio ottenere tramite reazioni di apertura d'anello della piridina.

• mwogTrasposizione di Beckmann

• Sale di Eschenmoser

• Reazione di Duff

• Reazione di Stephen

• mwqgReazione di Vilsmeier-Haack

• Reazione di Pictet-Spengler

• Reazione di Knoevenagel

cite-note-11. ↑ mwta(mwtqmwtgEN) mwtwmwuaIminium ion, su mwuqebi.ac.uk, ChEBI, 16 giugno 2014. mwugURL consultato il 10 aprile 015.

• mwvgAmmonio

• mwwaNitrenio